Olešnice je trojúhelníkové městečko ležící na Hornosvratecké vrchovině, která je součástí Českomoravské vrchoviny. Je přirozeným centrem severozápadního okraje okresu Blansko (kraj Jihomoravský). Okolí města sousedí s moravským okresem Žďár nad Sázavou (kraj Vysočina) a českým okresem Svitavy (Pardubický kraj). Město se nachází na moravské straně zemské hranice.